En 1960, il est le chanteur du groupe yé-yé « Les Lionceaux ».
1968: premiers succès » Quelque chose en moi tient mon coeur » et « pour être sincère ».
En 1970 un terrible accident de voiture l’éloigne des scènes. Passionné d’aéronautique, il devient journaliste à Aviation Magazine.
10 ans plus tard, Vline Buggy et Julien Lepers lui offrent « Pour le Plaisir » lui vaut l’Oscar de la chanson française.
Après avoir été victime d’une infection pulmonaire foudroyante, et trente-deux jours de coma Herbert Léonard il effectue son retour sur scène en participant à la croisière Âge Tendre,
De janvier à , il participe à la tournée Âge Tendre, la tournée des idoles, sa première tournée dans toute la France depuis son accident. Il est entouré de Michèle Torr, Jeane Manson et Claude Barzotti, notamment.
Herbert Léonard est également l’auteur de plusieurs livres spécialisés sur les avions de guerre de la première moitié du xxe siècle. C’est un spécialiste reconnu de l’aviation russe et soviétique.